El bolero típico cubano surgió alrededor de 1840. Se acepta que el primer bolero fue Tristezas, escrito por el cubano José Pepe Sánchez  en Santiago de Cuba en 1883. Esa pieza dio origen formal al género con el acompañamiento musical que denominamos «clásico» de guitarras y percusión.

El bolero evolucionó de música de cantinas y peñas a música de serenatas y su temática romántica lo hizo aceptable para todas las clases sociales. Por otro lado, la aparición de nuevas tecnologías como la radio y las grabaciones provocaron una mayor difusión de este género.